$\displaystyle \tan\left(\sum_{k = 0}^{+\infty} \arctan\left(\frac{4 (-1)^k}{2 k + 1} x\right)\right) = \tanh\left(\sum_{k = 0}^{+\infty} \frac{4 (-1)^k}{2 k + 1} x\right)$

Soit $\displaystyle f(x) :=  \sum_{k=0}^\infty  (-1)^{k} \arctan\!\left( \frac{x}{2k+1} \right)$. Comme je n'ai aucune idée a priori du résultat et pas d'inspiration particulière, je vais calculer la dérivée seconde de $f$ puis primitiver deux fois. Tout d'abord \[\frac{\mathrm{d}f}{\mathrm{d}x} = \sum_{k=0}^\infty  (-1)^{k} \frac{\mathrm{d}}{\mathrm{d}x}  \arctan\!\left( \frac{x}{2k+1} \right) = \sum_{k=0}^\infty  (-1)^{k} \frac{2k+1}{(2k+1)^2 +x^2 }.\] Pour le justifier, on peut regrouper les termes deux par deux et vérifier que $\frac{2k-1}{(2k-1)^2 +x^2 } - \frac{2k+1}{(2k+1)^2 +x^2 } =O( \frac{1}{k^2 } )$, avec un $O$  localement uniforme en $x$. Ensuite, en posant $y=\mathrm{i}x$ on a \[\frac{\mathrm{d}f}{\mathrm{d}x} = \sum_{k=0}^\infty  (-1)^{k} \frac{2k+1}{(2k+1)^2 -y^2 } = \frac{1}{2} \sum_{k=0}^\infty  (-1)^{k} \left( \frac{1}{y+2k+1} - \frac{1}{y-(2k+1)} \right).\] Puis on redérive : \[\frac{\mathrm{d}}{\mathrm{d}y} \frac{\mathrm{d}f}{\mathrm{d}x} = \frac{1}{2} \sum _{k\in \mathbb{Z}} \frac{(-1)^{k} }{(y-(2k+1))^2 } \overset{(*)}= \frac{\pi ^2 }{8} \left( \frac{\sin }{\cos ^2 } \right)\!\left( \frac{\pi }{2} y\right).\] Pour justifier l'égalité $(*)$, on remarque que ses deux membres sont méromorphes sur $\mathbb{C}$, que leurs pôles sont les entiers relatifs impairs, qu'au voisinage de tout pôle $p$ ils valent $ \frac{1}{2(y-p)^2 } +O(1)$, qu'ils sont $2\pi $-périodiques et qu'ils tendent vers 0 quand $|\Im(y)| \rightarrow \infty $. Ainsi, leur différence est holomorphe sur $\mathbb{C}$ et bornée, donc elle est constante (nulle ici). On a justifié $(*)$.
Ensuite, on primitive : \[\displaystyle \frac{\mathrm{d}f}{\mathrm{d}x} = \frac{\pi }{4} \cos \!\left( \frac{\pi }{2} y\right)^{-1} = \frac{\pi }{4} \cos \!\left( \frac{\pi }{2} \mathrm{i}x\right)^{-1}\] avec une constante de primitivation nulle en évaluant en 0 ou en prenant la limite $x\rightarrow \infty $. Puis, sachant que la primitive de $ \frac{1}{\cos t}$ est $\log  \tan ( \frac{t}{2} + \frac{\pi }{4} )$, \begin{eqnarray*} f(x) &=& - \frac{\mathrm{i}}{2} \log  \tan \!\left( \frac{\pi }{4} \mathrm{i}x + \frac{\pi }{4} \right) +c \\ &=& - \frac{\mathrm{i}}{2} \log \!\left( \frac{1+\mathrm{i}e^{\pi x/2} }{1-\mathrm{i}e^{\pi x/2} } \right) +c \\ &=& \arg(1+\mathrm{i}e^{\pi x/2} ) +c\\ && \text{ car } 1+\mathrm{i}e^{\pi x/2} \text{ et } 1-\mathrm{i}e^{\pi x/2} \text{ sont conjugués}\\ &=& \arctan(e^{\pi x/2} ) +c \end{eqnarray*} En évaluant en $x=0$ on voit que $c=- \frac{\pi }{4}$. Enfin le résultat demandé est $\tan  f(4x) = \operatorname{th}(\pi x)$ par la formule de $\tan (a-b)$.

On pose $\displaystyle f : x \longmapsto \sum_{k = 0}^{+\infty} (-1)^k \arctan\left(\frac{x}{2 k + 1}\right) = \sum_{k = 0}^{+\infty} (-1)^k a_k(x)$.

C'est une série alternée de fonctions, et telle que $\sum_{k = 0}^{+\infty} (-1)^k a_k'(x)$ est aussi une série alternée à partir d'un certain rang $N_x$ qui est croissant en fonction de $x^2$ donc la série dérivée de fonctions converge uniformément sur tout compact. Donc $f \in C^1(\mathbb{R})$ et on a :
\begin{equation*}
    \forall x \in \mathbb{R}, f'(x) = \sum_{k = 0}^{+\infty} (-1)^k a_k'(x) = \sum_{k = 0}^{+\infty} \frac{(-1)^k (2 k + 1)}{(2 k + 1)^2 + x^2}
\end{equation*}

Soit $x \in \mathbb{R}$, on considère la série de Fourier de $g_x : t \longmapsto e^{x t}$ sur $[-\pi, \pi]$ ce qui donne (après un petit calcul)
$$
    \forall t \in ]-\pi, \pi[, g_x(t) = \frac{\sinh(\pi x)}{\pi x} + \frac{\sinh(\pi x)}{\pi}\sum_{k \in \mathbb{Z}^*} \frac{(-1)^k}{x^2 + k^2} (x + i k) e^{i k t}.
$$
On obtient alors la formule valable pour tout $x \in \mathbb{R}^*$
$$
    \frac{\pi}{2 \sinh(\pi x)} g_x(0) - \frac{1}{2 x}= \sum_{k = 1}^{+\infty} \frac{(-1)^k x}{x^2 + k^2} = \frac{\pi}{2 \sinh(\pi x)} - \frac{1}{2 x}, \quad (*)
$$
ainsi que
$$
    \frac{\pi}{2 \sinh(\pi x)} g_x\left(\frac{\pi}{2}\right) - \frac{1}{2 x} = \sum_{k = 1}^{+\infty} \frac{(-1)^k x}{x^2 + (2 k)^2} + \sum_{k = 0}^{+\infty} \frac{(-1)^k (2 k + 1)}{x^2 + (2 k + 1)^2} = \frac{\pi e^{\dfrac{\pi x}{2}}}{2 \sinh(\pi x)} - \frac{1}{2 x}.
$$ Or d'après $(*)$, on a
$$
    \sum_{k = 1}^{+\infty} \frac{(-1)^k x}{x^2 + (2 k)^2} = \frac{1}{2} \sum_{k = 1}^{+\infty} \frac{(-1)^k \left(\frac{x}{2}\right)}{\left(\frac{x}{2}\right)^2 + k^2} = \frac{1}{2}\left(\frac{\pi}{2 \sinh\left(\frac{\pi}{2} x\right)} - \frac{1}{x}\right),
$$
d'où
\begin{align*}
    \sum_{k = 0}^{+\infty} \frac{(-1)^k (2 k + 1)}{x^2 + (2 k + 1)^2} = \frac{\pi e^{\dfrac{\pi x}{2}}}{2 \sinh(\pi x)} - \frac{\pi}{4 \sinh\left(\frac{\pi}{2} x\right)} & = \frac{\pi}{4 \sinh\left(\frac{\pi x}{2}\right)} \left(\frac{e^{\dfrac{\pi x}{2}}}{\cosh \left(\frac{\pi x}{2}\right)} - 1\right) \\
    & = \frac{\pi}{4 \sinh\left(\frac{\pi x}{2}\right)} \tanh\left(\frac{\pi x}{2}\right) \\
    & = \frac{\pi}{4 \cosh\left(\frac{\pi x}{2}\right)} \\
    & = \frac{\pi}{2} \frac{e^{\frac{\pi x}{2}}}{e^{\pi x} - 1}.
\end{align*}
On a donc
\begin{equation*}
    f(x) = \int_0^x f'(t) dt = \int_0^x \frac{\pi}{2} \frac{e^{\frac{\pi t}{2}}}{e^{\pi t} - 1} dt = \arctan\left(e^{\frac{\pi x}{2}}\right) - \frac{\pi}{4}.
\end{equation*}
D'où le résultat
\begin{equation*}
    \tan f(4 x) = \tanh(\pi x).
\end{equation*}

Je dérive (sans la tangente), je reconnais une sorte de "somme eulérienne" qui se simplifie, j'intègre puis je passe à la tangente et je trouve $th(\pi x)$.